Tryggva Ólafssyni þótti fátt skemmtilegra en að teikna og mála þegar hann var stráklingur í Neskaupstað. Hann hefur sagt að landslagið hafi haft svona mikil áhrif á sig, skörðin í fjöllunum og tindarnir þegar hann horfði yfir Norðfjörðinn og líka birtan, sérstaklega í ljósaskiptunum. Hann varð sér úti um skipalakk og málaði á striga sem hann skar út úr strigapokum. Fyrsta litakassann eignaðist hann þegar hann var fermdur.
Hann var líka mikið niðri við höfn því að skipin og bátarnir voru prýðilegt myndefni. Stundum fór hann um borð í enska togara og kom aftur með myndablöð sem góðviljaðir sjómennirnir höfðu gaukað að honum. Hann safnaði svona blöðum, dósamiðum og myndum af úlföldum sem voru á döðlukössunum úr Kaupfélaginu.
Þegar Tryggvi var tíu ára fylgdist hann með Kjarval þar sem hann var að mála úti í náttúrunni á Fljótsdalshéraði. Honum þótti auðvitað merkilegt að sjá þennan mikla meistara í málaralistinni og að þiggja hjá honum brúnköku og sveskjur en merkilegast þótti honum þó eitt sem hann hafði aldrei hugsað út í áður: Það gat verið eins og hver önnur vinna að mála myndir!
Morgunblaðið/Sverrir
Hann kom suður til Reykjavíkur og fór í Menntaskólann. Hann sat í skólanum í þriðja bekk en var utanskóla eftir það og jafnframt í Handíða- og myndlistaskólanum og málaði milli þess sem hann var til sjós.
Tryggvi varð stúdent 1960 og árið eftir lá leiðin til Kaupmannahafnar. Hann var við nám í Konunglega listaháskólanum í sex ár og undi sér svo vel í borginni við sundin að hann settist þar að. Þar hefur hann búið alla tíð síðan og starfað sem myndlistarmaður.
“En ég verð samt aldrei Dani”, segir hann. “Ég verð alltaf strákur austan af fjörðum”.
Í verkum Tryggva eru opin og einföld myndform, oft mörg og skýrt afmörkuð á myndfletinum, máluð í hreinum og sterkum litum. Um skeið vann hann myndir sínar með hjálp myndvörpu eins og margir popplistarmenn gerðu. Þá sótti hann myndefnið í teiknimyndablöð eða atburði úr heimsmálunum sem hreyfðu við honum. Svo lagði hann hjálpartækið til hliðar og þá urðu verk hans ljóðrænni og persónulegri, samsett af kunnuglegum myndformum.
Í fæðingarbæ hans, Neskaupstað, er safn sem er tileinkað honum, Tryggvasafn. Í því eru olíumálverk, grafíkverk og myndlýsingar frá öllum listferlinum, meðal annars myndir sem hann málaði á unglingsárunum.