Jón Engilberts fæddist og ólst upp á Njálsgötunni í Reykjavík. Þegar hann var lítill drengur að hlusta á Þuríði ömmu sína segja sögur af álfum og tröllum sá hann fyrir sér myndir. Þá langaði hann til að fara að mála.
Þrettán ára gamall fór hann í myndlistarskóla hjá Guðmundi Thorsteinssyni, Muggi. Skólinn hans var á Laufásvegi í Reykjavík í húsi sem heitir Galtafell. Foreldrar hans vonuðu að hann gengi menntaveginn og færi í Menntaskólann í Reykjavík. Þeir gátu alveg hugsað sér að hann yrði lögfræðingur. Hann hafði ekki áhuga á því. Það togaði fastar í hann að verða myndlistarmaður.
Jón stundaði listnám í Kaupmannahöfn og Osló á árunum 1928 til 1933 og bjó í Kaupmannahöfn til 1940. Þá kom hann heim og byggði sér hús rétt hjá Miklatúni í Reykjavík – sem þá hét Klambratún. Þar hélt hann fyrstu sýninguna á verkum sínum eftir hina löngu dvöl erlendis. Húsið var heimili hans og vinnustofa. Hann kallaði það Englaborg.
Ljósm.s. Rvk./Þjóðviljinn
Árin milli 1930 og 1940 voru kölluð kreppuárin. Þá voru víða erfiðir tímar. Á þessum árum var fátækt fólks, umhverfi þess og barátta fyrir betra lífi umfjöllunarefni í verkum margra myndlistarmanna, meðal annars í verkum Jóns. Hann málaði með olíulitum, vatnslitum eða þurrkrít. Hann risti líka myndir í tré eða skar í dúk og var meðal fyrstu íslensku listamanna sem vann grafíkverk en af þeim mátti gera mörg eintök eftir sama frumritinu.
Á fimmta áratugnum breyttist stíllinn og myndefnið varð líka annað. Jón fór þá að mála stórar, litríkar og ævintýralegar myndir af fólki úti í náttúrunni. Ein þeirra heitir Kvöld í sjávarþorpi. Það er eins og fólkið falli inn í umhverfið eða landslagið enda er það málað í sömu litum.
Um miðjan sjöunda áratuginn breytti Jón Engilberts enn um stíl og fór að mála litríkar abstraktmyndir.